1. 研究目的与意义
一、毕业设计的内容
用80%的乙醇对荆三棱和黑三棱分别进行提取，回收溶剂后两种提取物分别上聚酰胺色谱柱进行分离，分别用10%，20%，30%至90%的乙醇进行洗脱，洗脱下来的部分纯化后，分别取样，对活性物质进行含量测定，对比两种药材的区别。用现代科学理论来解释荆三棱和黑三棱，所含的化学成分有差异，但性味归经、功效主治相同的现象。现代医学通过大量临床和实验研究证实，血瘀证和炎症、血液高凝状态在病因、病理、病机、临床表现及治疗等方面存在密切的关系。
2. 文献综述
文献综述
荆三棱与黑三棱的化学及药理作用的研究进展
1前言
荆三棱(ScirpusyagaraOhwi=S.fluviatilis(Torr.)A.Gray)属于莎草科藨草属植物，生长在水边，在我国主要分布在东北、长江下游地区。其干燥块茎作为中药三棱使用始载于距今有1250多年的唐代药学著作《本草拾遗》里，是三棱最早使用的品种。自宋代《本草图经》开始把黑三棱科植物黑三棱当做中药三棱使用后，此后的930多年里两者一直混用。中药三棱，味苦、性平，入肝、脾经，具有破血行气、消积止痛功能，属于活血化瘀药，临床上常与其它中药配伍使用（如莪术、木香、青橘皮等制成三棱丸），多用于治疗癥瘕痞块、瘀血、妇科经闭、食积胀痛，产后腹痛、月经不调、以及炎性相关疾病。此外其还具有抗肿瘤、镇痛、抗凝血等功效。三棱品种使用一千多年，对其的使用仅限于经验，但对其的现代科学报道甚少。直到近年来，国内外植物化学与药理学等相关领域的学者对荆三棱做了相关的一系列研究。本文针对这些研究工作进行了梳理与综述，以便于以后对荆三棱展开更深入的研究或开发应用。
2三棱的本草考证
《本草图经》中荆三棱的记载至今约有1250年的历史，黑三棱科黑三棱（商品荆三棱）自《本草图经》(公元1067年)记载至今已有930多年历史。二者均为临床常用药材，其中药材商品称荆三棱,现有黑三棱科植物黑三棱和莎草科植物荆三棱,两者在临床上混用已有多年历史,特对其进行本草考证。具体记载情况如下：
表1.三棱的本草考证
时代 | 记载书籍 | 三棱的描述记载 |
唐 | 《本草拾遗》 | 本草经无传,三棱总有三四种,但取状似乌梅而稍大,体轻有须相蔓延,作漆色,蜀人织为器,一名篆者,是也。 |
晋 | 《字林》 | 琴生水中,根可缘器,即此草茎,非根也。又谓:此根多黄黑须,削去须皮,乃如鲫状,非根似鲫鱼也。 |
宋 | 《本草图经》 | 1.荆三棱叶如莎草,极长,茎三棱如削,大如人指,高五、六尺。形扁如鲫鱼者，茎端开花,大体皆如莎草而大，旁有根横贯，采时断其苗及横根。 2.黑三棱之名出自宋代《本草图经》，皮黑肌白而至轻， 其叶扁茎圆，如小鲫鱼状 3.又根之端,钩屈如爪者,为鸡爪三棱 |
《证类本草》 | 附图 | |
明 | 《本草纲目》 | 其叶、茎、花、实俱三棱,其茎光滑三棱,如棕之叶茎。茎中有白穰,剖之织物,柔韧如藤。 |
《救荒本草》 | 苗高三、四尺,叶似菖蒲而厚大,背皆三棱剑脊,叶中撺葶,葶上结实,攒为刺球,如楮桃样而尖,颗瓣甚多。其颗瓣形似草决明子而大,生则青,熟时红色。根状如乌梅而颇大,有须蔓延相连,比京三棱体微轻。其葶味甜,根味苦。 | |
《本草品汇精要》 | 根，体重者佳；质，形扁如鲫鱼；色，黄；味，苦；制，火炮去皮须；道地，荆州、随州。 | |
清 | 《本草述钩元》[《植物名实图考》 | 1.荆三棱：荆、襄、淮、江、济南、河、陕皆有之,茎、花、叶、实俱有三棱故名。苗下有魁,初生成块,如附子。圆小如梅者黑三棱实为荆三棱。 2.黑三棱：削去须皮宛如鲫状,体重者荆三棱实为黑三棱科黑三棱。 |
《本草便读》 《本草备要》 | 附图 |
3荆三棱与黑三棱的区别以及混用状况
中药中的三棱是荆三棱和黑三棱两个品种的干燥块茎的统称。其中的黑三棱有别于莎草科藨草属植物荆三棱(ScirpusyagaraOhwi)，其是黑三棱科植物黑三棱(SparganiumstoloniferuBuch.-Hamil)。莎草科荆三棱与黑三棱科黑三棱的干燥块茎作为中药三棱使用均有较长的药用历史，前者始于唐代，后者始于宋代，此后一直混用。两种三棱近千年的混用，至当代中国药典始撰，黑三棱科植物黑三棱被药典收载。但这并不表示，莎草科荆三棱就退出了历史舞台，当代巨著《中药志》与《中药大辞典》都将荆三棱收入其中，以备使用参照。两种三棱在市场上很容易混淆,在临床上也混用已有多年历史。
4荆三棱的化学成分
自20世纪70年代以来，国内外学者对荆三棱块茎的化学成分分别进行了研究。根据现有的荆三棱相关文献，荆三棱块茎中已被分离鉴定出的化合物总共有31个。其中化合物的种类为茋类、黄酮类、三萜类等（见表3）。
表2荆三棱块茎中的化学成分
序号中文名英文名参考文献 |
1白藜芦醇resveratrol[3],[12],[17] 2白皮杉醇piceatanno[3],[12] 3荆三棱素AscirpusinA[3],[12],[13],[17] 4荆三棱素BscirpusinB[3],[12],[13],[17] 5ε-葡萄素ε-viniferin[12] 6sciryagarollI[18] 7sciryagarollII[18] 8木犀草素luteolin[3] 9槲皮素quercetin[3] 10麦黄酮tricin[19] 11白桦脂醇betulin[3],[17],[20] 12羽扇豆醇lupeol[13] 13桦木醇betulinaldehyd[14] 14桦木酸betulinicacid[13] 15三棱双苯内酯SanLengdiphenyllactone[18],[21] 16三棱双苯内酯BsparstoloninB[18] 17琥珀酸succinicacid[21] 18壬二酸azelaicacid[21] 19二十二烷酸docosanoicacid[21] 206,7,10-三羟基-8-十八烯酸6,7,10-trihydroxy-8-octadecenoicacid[21] 214,4-二甲基-1,7-庚二酸4,4-dimethy-1,7-pimelicacid[21] 22对羟基桂皮酸p-hydroxy-cinnamicacid[17],[22] 23阿魏酸ferulicacid[21] 24香草酸vanillicacid[21] 25原儿茶酸3,4-dihydroxybenzoicacid[21] 263,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸3,5-dihydroxy-4-methoxy-benzoicacid[21] 27对羟基苯甲醛p-hydroxybenzaldehyde[19],[21] 28β-谷甾醇β-sitosterol[21] 29β-胡萝卜苷daucosterol[21] 30β-谷甾醇棕榈酸酯β-sitosterolpalmitate未发表 31阿魏酸单甘油酯glycerolferulate未发表 322,7-二羟基呫吨酮2,7-dihydroxyxanthone[21] 33三棱二苯乙炔methyl-3,6-dihydroxy-2[13] -[2(2-hydroxyphenyl)-ethynyl]benzoate 34甘露醇mannitol[15] |
4.1茋类化合物
茋类化合物是指具有二苯乙烯骨架或以二苯乙烯类化合物的单体聚合而成的一类化合物，其结构独特而复杂，其中连接苯环的乙烯双键具有顺式和反式两种构型。茋类化合物具有较好的抗炎、抗癌、抗艾滋病等活性[23]，从而引起了众多国内外学者的关注和研究。上表所示，荆三棱块茎已被分离鉴定出的茋类化合物总共有五个，其中简单茋类化合物有两个，分别为白藜芦醇(1,resveratrol)与白皮杉醇(2,Piceatannol)；茋类二聚体有三个，分别为荆三棱素A(3,scirpusinA)、荆三棱素B(4,scirpusinB)、ε-葡萄素(5,ε-viniferin)，茋类衍生物有两个，分别为sciryagarollI(6)与sciryagarollII(7)。结构如下：
1R=H3R1=H,R2=OH
2R=OH4R1=R2=OH
5R1=R2=H
4.2黄酮类化合物
荆三棱块茎已被分离鉴定出的黄酮类化合物有三个，即木犀草素(8,luteolin)、槲皮素(9,quercetin)、麦黄酮(10,tricin)。结构如下：
4.3三萜类化合物
目前从荆三棱块茎中分离鉴定出的三萜类化合物有四个，分别鉴定为白桦脂醇(11,betulin)、羽扇豆醇(12,lupeol)、桦木醛(13,betulinaldehyde)、桦木酸(14,betulinicacid)。结构如下：
4.4异香豆素类化合物
目前从荆三棱块茎中分离鉴定出的异香豆素类化合物有2个，见表中15，16。结构如下：
4.5脂肪酸类化合物
目前从荆三棱块茎中分离鉴定出的异香豆素类化合物有5个，见表中17，18，19，20，21。结构如下：
HOOC(CH2)7COOH
171819
2021
4.6酚酸类化合物
目前从荆三棱块茎中分离鉴定出的酚酸类化合物有5个，见表中22、23、24、25、26。结构如下：
4.7其他类化合物
从荆三棱块茎分离出的化合物还有8个，如表所示，分别为27，28，29，30，31，32，33，34。它们的结构如下：对羟基桂皮酸(p-Hydroxy-cinnamicacid)，对羟基苯甲醛(p-Hydroxybenzaldehyde)，甘露醇(mannitol)。
323334
5荆三棱的药理作用
5.1抗病毒作用
有研究报道，荆三棱中富含茋类成分，包括白藜芦醇及其低聚物[3]。而茋类化合物具有广泛的药理活性,目前已报道的有降脂、保肝、扩张毛细血管、改善微循环、扩张冠状血管及降压、抗变态反应、抑制血小板凝集和抗肿瘤等作用[18]。杨国勋[24]等从荆三棱提取物得到具有scirpusinA和B指标性成分的活性部位，且含量较高，又经过实验验证，得出其活性部位对病毒尤其是HIV病毒具有明显的抑制作用，起效浓度为0.82g/ml，是单体化合物scirpusinA和B的十倍。此活性部位经过以后的开发，可应用于病毒性疾病尤其是艾滋病的预防及治疗。
5.2保肝作用
RunLi等[25]用溶剂提取法从荆三棱中提取得到荆三棱提取物（PHS），并用于研究其对大鼠肝纤维化的作用。方法是通过腹腔注射CCL4制备大鼠肝纤维化模型，以血清天冬氨酸氨基转移酶（AST），丙氨酸氨基转移酶(ALT)，透明质酸(HA)，层粘连蛋白(LN)，肝羟脯氨酸(Hyp)，丙二醛(MDA)，超氧物歧化酶(SOD)及肝脏组织病理变化为指标，观察荆三棱提取物（PHS）对大鼠免疫性肝纤维化的影响。实验结果表明给药过荆三棱提取物的模型组中的肝纤维化大鼠血清中HA，Hyp，MDA含量明显降低，并能改善肝脏组织病理学变化。可以看出荆三棱提取物（PHS）具有能有效的保护肝细胞，减轻肝细胞的变性坏死，恢复肝细胞结构与功能，减少纤维组织增生，阻止纤维化发展的作用。
5.3抗菌作用
sciryagarollI和sciryagarollII是我们组最近从荆三棱块茎中分离得到的新化合物，它们都属于茋类化合物的衍生物。sciryagarollII的体外抗菌实验表明sciryagarollII对金黄色葡萄球菌(ATCC25923)和白色念珠菌有很好的抑制作用，它们的最小起效浓度分别为0.167和1.167mg/ml[18]。
5.4抗肿瘤作用
Liang等[18]通过MTT实验，对从荆三棱块茎分离得到的三棱双苯内酯、三棱双苯内酯B、sciryagarollI和sciryagarollII进行抗三种人类癌细胞活性测试，结果表明上述四种化合物均可在一定程度上抑制宫颈癌Hela细胞的增殖，它们的IC50分别为44.82、46.54、61.21与7.21M。
5.5抗炎作用
Liang[26]等发现荆三棱分离得到的三棱内酯B是一个选择性的Toll-2和Toll-4的选择性拮抗剂，能够显著降低脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞炎性因子的mRNA表达，提示其可能具有很好的抗炎作用。
表3中药荆三棱药材中主要化学成分及药理作用
化学成分 | 主要结构类型 | 药理作用 |
黄酮类： 木犀草素(luteolin)、槲皮素(quercetin)、麦黄酮(tricin)等 | 木犀草素R1=H,R2=OH,R3=H 槲皮素R1=R2=OH,R3=H 麦黄酮R1=H,R2=R3=OCH3 |
|
三萜类： 白桦脂醇(betulin)、桦木醛(betulinaldehyde)、羽扇豆醇(lupeol)等 |
白桦脂醇R=CH2OH 桦木醛R=CH3 羽扇豆醇R=CHO |
|
茋类： 简单茋类化合物有两个，分别为白藜芦醇(resveratrol)与白皮杉醇(Piceatannol)；茋类二聚体有三个，分别为荆三棱素A(scirpusinA)、荆三棱素B(scirpusinB)、ε-葡萄素(ε-viniferin)；茋类衍生物有两个，分别为sciryagarollI与sciryagarollII。 |
荆三棱素Ａ R1=H,R2=OH 荆三棱素Ｂ R1=R2=OH sciryagarollI R1=H sciryagarollII R2=OH | ①scirpusinA和B对病毒尤其是HIV病毒具有明显的抑制作用 ②sciryagarollII对金黄色葡萄球菌(ATCC25923)和白色念珠菌有很好的抑制作用， |
异香豆素类： 三棱双苯内酯（SanLengdiphenyllactone）、三棱双苯内酯B（sparstoloninB） | 三棱双苯内酯 R=H 三棱双苯内酯B R=OH | ①三棱双苯内酯、三棱双苯内酯B可在一定程度上抑制宫颈癌Hela细胞的增殖 ②三棱内酯B，是一个选择性的TLR2和TLR4的选择性拮抗剂，可以选择性的阻断TLR2和TLR4介导的巨噬细胞炎症反应 ③三棱内酯B，能拮抗LPS诱导的人类脐静脉内皮细胞中的血管炎症 |
6黑三棱的化学成分
黑三棱药材趋于木质化，脂溶性成分总量较低，多数成分微量存在，且三棱质地坚硬，难于破碎，所以三棱中各成分的提取、分离和鉴定工作起步较晚。目前，已报道的成分主要有挥发油类、有机酸类、黄酮类、苯丙素类、皂苷类、甾醇类、糖类、生物碱类及微量元素等。具体列举见下表：
表4黑三棱块茎中的化学成分
实验对象 | 实验方法 | 实验结果 | 参考文献 |
三 棱 中 挥 发 油 成 分 | 气相色谱-质谱（GC-MS）联用技术 | 鉴定出21个组分，主要为芳香族化合物的含氧衍生物和呋喃化合物的含氧衍生物 | [27] |
毛细管电泳-MS法 | 鉴定出13个化合物，其成分多为烃、醇、脂肪酸类化合物 | [28] | |
GC-MS法分析鉴定不同三棱炮制品的挥发油含量 | 共鉴定出29个化合物，其中25个成分为首次从三棱中鉴定出，炮制后产生2个新组分 | [29] | |
用GC-MS法，峰面积归一化法 | 分离并确认出32个化学成分，主要成分为3，5，6，7，8，8a-六氢-4，8a-二甲基-6-（11-methylethyenyl）-2（1H）萘酮（占12.95％）、2，4，6，7，8，8a-六氢-5（1H）-黄酮（占10.72％）、十氢-4a-甲基-1-萘（占5.78％）、3H-3a-7-甲撑苷菊环烃（占5.69％） | [30] | |
有 机 酸 类 | GC-MS法 | 鉴定出21个有机酸，占总有机酸含量的97.7％，其中十六酸、十八二烯酸、十八烯酸、十八酸含量较高，占总脂肪酸的90％ | [31] |
三棱酸 | [32-33] | ||
从三棱乙醇提取物 | 桦木酸 | [34] | |
三棱甲醇提取物 | 香草酸 | [35] | |
皂 苷 类 | 三棱乙醇提取 物中 | β-谷甾醇-3-O-β-D-吡喃葡糖苷、△5，6胆酸甲酯-3-O-α-L-鼠李糖（1→4）-β-D-吡喃葡糖苷、△5-胆酸甲酯-3-O-β-D-吡喃葡糖醛酸-（1→4）-α-L-鼠李糖苷、△5-胆酸甲酯-3-O-β-D-吡喃葡糖苷 | [36] |
黄 酮 类 | 芒柄花素、芦丁、山柰酚、5，7，3，5-四羟基黄酮醇-3-O-β-D-吡喃葡糖苷 | [32-33] | |
芦丁 | [37] | ||
甲醇提取物 | 异鼠李素-3-O-芸香糖苷 | [38] | |
苯 丙 素 类 | β-D（-1-O-乙酰基-3，6-O-二阿魏酰基）呋喃果糖基-α-D-2′，6′-O-二乙酰基吡喃葡萄糖、β-D-（1-O-乙酰基-3，6-O-二阿魏酰基）呋喃果糖基-α-D-2′，4′，6′-O-三乙酰基吡喃葡萄糖、1，3-O-二阿魏酰基甘油、1-O-阿魏酰基-3-p-香豆酰基甘油、阿魏酸 | [39] | |
甲醇提取物 | 1，3-O-D-p-Coumaroylglycerol等8个苯丙素类化合物 | [40] | |
三棱乙醇提取物氯仿萃取部分 | 2个苯丙素类化合物：β-D（-1-O-Acety-3-O-cis-feru-ctofura-nosyl-α-D-2，3，6-O-triacetylglucopyranoside和1-O-Cis-Fe-ruloyl-3-O-trans-p-coumar-oylglycero | [41] | |
三棱的甲醇提取物中 | 6个苯丙素类化合物，其中化合物β-D-（6-O-trans-Feruloyl）fructofuranosyl-α-D-O-glu-copyranoisde | [38] | |
甾醇类 | β-谷甾醇和胡萝卜苷 | [33-34] | |
糖类 | 甘露醇 | ||
生 物 碱 类 | 三棱茎和药材 | 3-Isobu-tyl-tetrahydro-imidazo[12-α]pyridine-2，5-dione、铝络合黑三棱碱三糖苷和1，4-Dimethyl-2-（1H-pyrrole-2′-carbonyloxy）-ma-late，而铝络合黑三棱碱三糖苷含量高达5.9％， | [42-44] |
微量 元素 | 三棱中Ca、K、Mg、Na、Zn、Fe、Mn和Ni含量丰富 | [45] |
7黑三棱的药理作用
黑三棱的具体药理作用列表如下：
表5黑三棱的药理作用
药理作用 | 实验内容 | 实验结果 | 参考文献 |
堕 胎 作 用 | 观察包括三棱在内的6味破血中药对妊娠早期小鼠流产及死胎的影响 | 三棱高剂量组的流产率(60%)与对照组(0%)差异显著，且随剂量破血药的增加，下胎作用也越明显 | [46] |
抗 肿 瘤 作 用 | 免疫荧光技术、流式细胞术和核型分析方法，研究三棱的总黄酮对HeLa宫颈癌细胞的毒理作用及 机制 | 三棱黄酮对HeLa细胞的增殖抑制作用较强，依次为水相浸膏>75%甲醇浸膏>100%甲醇浸膏 | [47-48] |
通过免疫器官重量法、免疫组织化学方法研究三棱对H22的荷瘤小鼠免疫调节作 | 三棱水提物能够提高血清中TNF-α、IL-2水平,增强荷瘤鼠的免疫能力 抑制肿瘤生长 | [49] | |
研究莪术与三棱对乳腺癌细胞的凋亡是否有诱导作用 | 提示诱导肿瘤细胞的凋亡可能是莪术、三棱抑癌作用机制之一。 | [50] | |
研究了三棱、莪术提取物修饰的肿瘤细胞疫苗对B16小鼠恶性黑色素瘤的抗瘤效应 | 可以明显增强对B16的抗瘤效应 | [51] | |
保 肝 作 用 | 腹腔注射猪血清制备大鼠肝纤维化模型,三棱、莪术灌胃处理大鼠,以HE染色观察大鼠肝脏组织病理变化,TUNEL法检测细胞凋亡,免疫组化法检测bax、bcl-2蛋白表达 | 通过调节细胞凋亡相关蛋白表达,抑制细胞凋亡,起到抗肝纤维化作用的 | [52] |
抑制血管形成及雌 激素拮抗作用对 血液系统的作用 | 研究了三棱对ICR怀孕小鼠及其仔鼠的生殖毒理作用 | 黑三棱提取物在怀孕期的确具有显著的毒理作用,黑三棱的活性成分表现为抑制血管形成及罕见的天然植物雌激素拮抗剂药理活性 | [53] |
研究加味三棱丸是否能降低雌二醇水平，从而降低血管内皮生长因子(VEGF)的表达和分泌,发挥其抑制血管生成的作用 | [54] | ||
观察三棱和丹参的水煎液对血液流变学的影响 | 结果三棱组平均血小板体积(MPV)明显降低 | [55] | |
采用血小板聚集功能测定法、小鼠体内血栓形成法研究三棱总黄酮的活血化瘀作用 | 结果三棱总黄酮具较强的抗血小板聚集及抗血栓作用 | [56] | |
镇痛 抗炎 作用 | 采用小鼠扭体法、热板法研究三棱的总黄酮的镇痛作用, | 结果其 具显著镇痛作用 | [57] |
杀精作用 | 研究三棱浸膏液 杀精作用 | 结果其最低有效浓度是25%且在20s内可杀死全部精子, | [58] |
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3. 设计方案和技术路线
一、研究方案 用80%的乙醇对荆三棱和黑三棱分别进行提取，回收溶剂后两种提取物分别上聚酰胺色谱柱进行分离，分别用10%，20%，30%至90%的乙醇进行洗脱，洗脱下来的部分纯化后，分别取样，对活性物质进行含量测定，对比两种药材的区别。 二、技术路线 |
4. 工作计划
第一阶段：2022.3文献综述，思路形成，实验方案制定；
第二阶段：2011.3-4初步试验、实验条件选择；
第三阶段：2011.4-5进行实验研究；
5. 难点与创新点
确定荆三棱和黑三棱聚酰胺柱最佳乙醇洗脱浓度，对比荆三棱和黑三棱有效部位的异同，拟围绕三棱破血消癥功效，以多种活性成分为指标比较研究荆三棱与黑三棱化学与功效物质基础。
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